戦前　Long Island Rail Road Time Table ロングアイランド鉄道時刻表　1931年9月　66cmー18.5cmLIRRは1834年にニューヨークとボストンを結ぶ計画で認可された。この計画ではロングアイランド東端のグリーンポートからコネチカット州ストーニントン（Stonington）はフェリーで連絡する予定だった。しかし、完全陸路でコネチカット州を通る鉄道、後のニューヨーク・ニューヘイブン・アンド・ハートフォード鉄道が開通したため、ボストンまでの延伸は断念した。以後、LIRRはロングアイランド内での鉄道会社同士の競争に重点を移してゆく。LIRRは1870年代にはこれらすべての路線を合併し、ロングアイランドの鉄道輸送で独占的な立場になった。LIRRは度々経営危機に陥っていたが、1900年にはペンシルバニア鉄道（PPR）がLIRRを買収し、傘下に収めた。PRRはLIRRが温めていたマンハッタン延長計画を推進し、1910年9月には自社路線のターミナル駅であり、マンハッタンの一等地に建つペンシルベニア駅へのLIRR乗り入れが実現することになる。この他にも当時潤沢な資金の有ったPRRとLIRRは以後半世紀近く関係を持ち続け、設備の近代化が進んだ。第二次世界大戦後には鉄道は斜陽産業となり利益は減る一方であった。苦しくなったPRRはLIRRの経営権を放棄し、LIRRは1949年に破綻、経営権は管財人のもとに移った。ニューヨーク州はこの鉄道がロングアイランド島の未来にどれほど重要かを理解していたので、破綻してから長きにわたり援助を続けた。1966年にはPRRが持っていた株式を州が買い取り、新設した交通部門のメトロポリタン・コミューター・トランスポーテーション・オーソリティー（Metropolitan Commuter Transportation Authority）の傘下に置いた。この組織は1968年にメトロポリタン・トランスポーテーション・オーソリティ（MTA）と名を変え現在まで続いている。MTAのもとでLIRRの再建は進み、現在アメリカで最も多くの人々が利用する通勤鉄道にまで成長した。